Στην Τήλο διασώζονται ερείπια από αρκετά μεσαιωνικά κάστρα, από τα οποία ξεχωρίζει το Κάστρο των Ιπποτών στο Μεγάλο Χωριό. Ανεγέρθηκε στο σημείο που ήταν η αρχαία ακρόπολη από τους Ιωαννίτες ιππότες, στην πλαγιά του λόφου. Στο εσωτερικό του υπάρχει η εκκλησία του Ταξιάρχη που έχει γοτθική πρόσοψη και χτίστηκε τον 14ο-15ο αιώνα πάνω σε αρχαίο ναό, ενώ στο εσωτερικό της διατηρούνται αξιόλογες αγιογραφίες. Άλλα μεσαιωνικά κάστρα είναι αυτό της Αγιοσυκιάς με τα ερείπια της ομώνυμης εκκλησίας και αυτό της Μεσσαριάς.