Η γραφική Χώρα της Σικίνου αποτελείται από 3 οικισμούς, το Χωριό του 17ου αιώνα που είναι πάνω (νότια) από τον δρόμο και τις γειτονιές Κάστρο και Βουνί του 15ου αιώνα που βρίσκονται κάτω (βόρεια) από τον δρόμο. Τα περισσότερα μαγαζιά της Χώρας βρίσκονται στο Κάστρο ενώ αξίζει για βόλτα και το γραφικό Χωριό. Το Κάστρο έχει 3 εισόδους, το Παραπόρτι στα νοτιοδυτικά και άλλες δύο ανατολικότερα. Εκτός από την Εκκλησία της Παναγίας της Παντάνασσας αξίζει να επισκεφτείτε όσο βρίσκεστε στο Κάστρο τους τρεις ανεμόμυλους που βρίσκονται στο ψηλότερο τμήμα στα βορειοδυτικά και φυσικά το Μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής που βρίσκεται λίγο πιο κάτω.